Para gran parte de los latinoamericanos ambas naciones las consideran como si fueran de otra región, cuando sin parte de su mismo entorno. Y lo importante de este medio siglo es que estas dos islas, que son las mayores de las Américas donde hay al menos un millón de hablantes del inglés, han venido reincorporándose a su periferia geográfica tras haber estado separados de Hispanoamérica debido a que ambas fueron parte del imperio británico hasta 1962.

Sin embargo, los lazos entre Jamaica, Trinidad y las Antillas con el resto de América del sur y central son milenarios.  Sus pueblos nativos, los arahuacos y caribes, provienen de la cuenca amazónica. Varias lenguas nativas que se hablaban en esas islas están emparentadas con otros idiomas arahuacos que se siguen usando hasta hoy incluso en el Cono Sur.

Jamaica y Trinidad fueron colonizados por los españoles tras los viajes de Colón de fines del siglo XV, los mismos que fundaron sus principales ciudades y le dieron su primer distintivo como países geográficamente delimitados. Aún hoy con nombres hispanos se conocen a varias zonas o urbes de estas naciones.  Trinidad y Tobago es el único país del mundo que tiene denominaciones hispanas para sus dos nombres compuestos y para el de su capital (Puerto España).

Trinidad es la mayor isla suramericana desde cuyas playas se puede ver a Venezuela. Es más, el estrecho menor que separa a ambas repúblicas es menor que el que separa a ambas márgenes del Amazonas en sus trayectos finales.

España cedió Jamaica a los británicos en la segunda mitad del siglo XVII y Trinidad pocos años antes que Venezuela se rebelase y terminase proclamando su independencia.  Simón Bolívar, si bien organizó varios movimientos anticoloniales (desde La Florida hasta la actual Bolivia), no quiso meterse con las posesiones británicas pues Londres le dio cuantiosa ayuda material y humana, e incluso le permitió refugiarse en Jamaica donde redacto una de sus proclamas por la independencia.

Jamaica y Trinidad se diferenciaron del entorno hispanoamericano no solo porque adoptaron oficialmente el idioma inglés y la religión anglicana sino por su particular mezcla racial diferente a la criolla o mestiza. Jamaica se mantiene como la Antilla mayor con más alto porcentaje  de negros, mientras que Trinidad, adquirió, al igual que las Guayanas, una gran cantidad de inmigrantes hinduistas y musulmanes de la Gran India.

Trinidad es una república de la Commonwealth mientras que Jamaica sigue, al igual que Canadá, bajo el reinado de Elizabeth II.